1,4-Cikloheksandiono monoetileno ketalis CAS 4746-97-8

II. Struktūra ir fizikinės ir cheminės savybės

Struktūriniai ypatumai

Molekulė pagrįsta cikloheksanono žiedu, kuriame viena iš dviejų karbonilo grupių yra apsaugota kaip etileno ketalis, o kita karbonilo grupė lieka laisva.

III. Pagrindinės programos (kam jis naudojamas)

Šis produktas yra klasikinis asimetriškai apsaugotas dvifunkcinis tarpinis produktas, kuris yra universalus organinės sintezės molekulinis blokas.

Farmacijos tarpiniai produktai (pagrindinė taikymas)

Laisvas cikloheksanono fragmentas gali patirti daugybę reakcijų (redukcinis aminavimas, Grignardo pridėjimas, aldolio kondensacija, Wittig reakcija ir kt.), kad būtų įvesti įvairūs farmakoforai, o apsaugotas karbonilas lieka nepažeistas. Vėliau, pašalinus apsaugą rūgštinėmis sąlygomis, išlaisvinamas antrasis ketonas tolesniam apdorojimui.

Jis specialiai naudojamas sintezei:

• Antipsichoziniai vaistai: pagrindinis spiro{0}}piperidino struktūros pirmtakas tokiuose vaistuose kaip haloperidolis ir pimozidas.
• Analgetikai: tarpiniai vaistai tam tikriems opioidiniams arba ne{0}}opioidiniams skausmą malšinantiems vaistams.
• Antihistamininiai vaistai: piperidino,{0}}turinčio antialerginių medžiagų, statybinė medžiaga.
• - Laktaminiai antibiotikai: Naudojamas kai kurių karbapenemų šoninių grandinių konstrukcijoje.

2. Agrocheminiai tarpiniai produktai

Cikloheksanono{0}}susilieti heterociklai yra daugelio insekticidų ir herbicidų pagrindiniai skeletai. Monoketalis leidžia selektyviai įvesti azoto -turinčius heterociklus viename gale, o kitą karbonilą galima naudoti vėlesniam modifikavimui.

3. Skystieji kristalai ir optoelektroninės medžiagos

Spiro struktūra suteikia tvirtumo kartu su susukta, ne{0}}plokštuma geometrija, kuri slopina glaudų molekulinį sandarumą. Todėl jis naudojamas nematiniams skystiesiems kristalams ir OLED įkrovimo{2}}pernešimo medžiagoms gaminti, didinant tirpumą ir stiklėjimo temperatūrą.

4. Kvepalai ir funkcinės cheminės medžiagos

Cikloheksanono dariniai naudojami kaip muskuso tipo kvapų ir tam tikrų funkcinių priedų pirmtakai.

IV. Tipiškas sintetinis maršrutas

Paprastai jis gaminamas iš 1,4-cikloheksandiono ir etilenglikolio, katalizuojant rūgštimi (pvz., p-toluensulfonrūgštis, sieros rūgštis arba Lewis rūgštis). Svarbiausia yra atidžiai kontroliuoti stechiometriją ir reakcijos laiką, kad būtų apsaugota tik viena karbonilo grupė, sumažinant bis-ketalio šalutinio produkto susidarymą. Tada produktas gaunamas neutralizuojant, ekstrahuojant, koncentruojant ir kristalizuojant.